Портрет выдающегося драматурга, поэта, композитора, дипломата, автора легендарной комедии «Горе от ума» Александра Сергеевича Грибоедова (1794−1829) был написан Иваном Крамским по заказу Павла Третьякова. Коллекционер мечтал сформировать портретную галерею «лиц, дорогих нации» — «духовных учителей» русской культуры, творящих миф о русской интеллигенции, ее избранничестве, стоицизме и мессианстве.

Картина была выполнена с акварельного портрета Александра Грибоедова работы Петра Каратыгина (1805−1879) — известного актера Александринского театра, драматурга, автора воспоминаний о Грибоедове.
Каратыгин консультировал Крамского в процессе работы над портретом. «Каратыгин мне сообщил кое-что, думаю, что он мне будет полезен советами, у него оказалось материалов немного…» — писал художник.
Следуя прижизненному портрету, Крамской изобразил Грибоедова в период расцвета его литературной и политической деятельности.

Поэт непринужденно сидит в кресле. Взгляд зрителя невольно сосредотачивается на лице писателя. Небольшие карие глаза, высокий лоб, плотно сжатые губы, упрямый подбородок — все говорит о силе воли и незаурядных способностях изображенного на портрете человека. Дипломат, видный военный деятель Николай Муравьёв-Карский, служивший вместе с Грибоедовым на Кавказе, писал: «Я остаюсь уверенным, что Грибоедов в Персии был совершенно на своем месте, что он заменял нам там единым своим лицом двадцатитысячную армию».
Известный критик Фаддей Булгарин так отзывался о поэте:
«С Грибоедовым благородный человек делался лучше, благороднее. Его голос, взгляд, улыбка, приемы имели какую-то необыкновенную прелесть; звук его голоса проникал в душу, убеждение лилось из уст».

Черный фрак, сорочка с белоснежным высоким крахмальным воротничком, перехваченным шелковым галстуком, белый жилет, очки выразительно дополняют изысканный облик писателя. Зеленовато-серый, нейтральный фон и прекрасно переданный алый бархат спинки кресла, оттеняя мужественное лицо, создают сбалансированный образ.

Портрет получил широкое признание публики.
В 1878 году Илья Репин просил разрешения художника исполнить копию с этой работы по заказу коллекционера Василия Дашкова.
В то же время не все современники разделяли восторженное отношение к портрету.
«Крамской писал портрет Грибоедова с гравюры Уткина, — замечал критик и литературовед Пётр Ефремов, — но испортил оригинал прибавкой высоты хохла над лбом. Это он сделал согласно рассказу П.А. Каратыгина, бывшего тогда при мне у М.И. Семевского».

Сегодня портрет Грибоедова кисти Крамского по праву считается одним из лучших и узнаваемых портретов писателя.