Портрет А. С. Пушкина работы В. А. Тропинина был написан в мастерской художника зимой 1827 г. по заказу друга Пушкина, Сергея Александровича Соболевского.

Художник изобразил поэта на вершине славы, недавно возвратившегося из ссылки. Уже написаны «Руслан и Людмила», «Бахчисарайский фонтан», «Кавказский пленник», «Братья разбойники», «Борис Годунов», начат «Евгений Онегин». Этот портрет в итоге стал одним из самых популярных изображений поэта.

Подписчики «Московского Телеграфа», издаваемого Николаем Полевым, в 1827 году прочли следующее: «Русский живописец Тропинин недавно окончил портрет Пушкина, Пушкин изображен en trois quarts, в халате, сидящим возле столика.

Сходство портрета с подлинником поразительно, хотя нам кажется, что художник не мог совершенно схватить быстроту взгляда и живого выражения лица поэта. Впрочем, физиогномия Пушкина столь определенная, выразительная, что всякий хороший живописец может схватить ее, вместе с тем и так изменчива, зыбка, что трудно предположить, чтобы один портрет Пушкина мог дать о ней истинной понятие…»

Работу ждала судьба, полная приключений. Уезжая надолго за границу, Соболевский оставил портрет на сохранение друзьям.
Однако, вернувшись в Россию, обнаружил в раме его копию, которую он, по его словам, «выбросил в окно». И портрет пропал надолго.

Только в середине 1850-х годов он обнаружился в антикварной лавке и был приобретен директором Московского архива Министерства иностранных дел М. А.Оболенским.
В 1909 г. был передан наследниками Оболенского в Государственную Третьяковскую галерею, откуда, после экспонирования на Всероссийской пушкинской выставке в Москве в 1937 г., попал во Всероссийский музей Пушкина.

Посетители музея имеют уникальную возможность проследить несколько этапов работы художника над образом поэта. В литературной экспозиции на Мойке, 12, представлены живописный этюд, который художник хранил у себя всю жизнь, графический набросок, предварявший работу на холсте, и сам оригинал.

В.Тропинин, 1827