И.Н.Крамской занимает особое место среди художников, писавших портреты И.И.Шишкина.

Биограф И.И.Шишкина А.Т.Комарова вспоминала: «Ни один человек не имел на Ивана Ивановича такого сильного влияния, как Крамской, он всегда вспоминал его, когда затруднялся чем-нибудь в картинах или хотел знать беспристрастную оценку своих вещей».
Председатель Товарищества передвижных выставок, неизменным членом которого был и Шишкин, И.Н.Крамской был не просто его другом, но и идейным вождём и вдохновителем многих творческих начинаний.

Иваном Николаевичем Крамским был разработан новый тип портретов-картин, изображающих портретируемых в характерной для них обстановке.

Так, И.И.Шишкина Крамской написал с этюдником и зонтиком на фоне лесной поляны.
Автор изобразил живописца на пленэре. Фигура занимает всю центральную часть произведения. Неяркая, удобная одежда подобрана в тон окружающему пейзажу.
Высокие сапоги защищают от колючей травы, шляпа — от солнца. Левой рукой герой держит мольберт и зонт, древко от которого использует как трость.
Окружающий ландшафт детально не проработан. Трудно определить, что за тёмная масса возвышается позади Шишкина. Вероятно, это заросли кустарника.
Небо кажется белёсым из-за пыли. Под ногами — сухая, глинистая земля палевого цвета, из которой, как воткнутые, торчат редкие растения.
Лёгкие тона, чёткие тени, яркий солнечный свет создают впечатление, что минуло засушливое лето: зной выжег траву, остались лишь самые прочные стебли с дозревшими семенами.

Ощущение неизбежного увядания не делает родной простор менее любимым сердцу персонажа.

Непринуждённая поза, прищуренный взгляд и улыбка, частично скрытая густыми усами и бородой, создают образ человека энергичного, уверенного в себе. Он будто говорит: «Сейчас я раскрою мольберт — и миру предстанет новый шедевр».
Шишкина и Крамского связывала долгая и плодотворная дружба, они часто работали вместе.
В 1873 году Шишкины и Крамские с семьями уехали на лето на станцию Козловка-Засека под Тулой, на дачу. Здесь Иван Николаевич, любуясь энтузиастом природы, вышагивающим вёрсты по болотам и лесам в ненасытной жажде подметить и зарисовать что-то новое, написал этот портрет.

Как отметит один их рецензентов, художник запечатлён в тот момент, «когда Шишкин более всего бывает Шишкиным, известным большей половине образованной России».

В самой позе любующегося на пейзаж художника, в выражении его лица передано то здоровое, простое и ясное восприятие мира, которое свойственно его творчеству.