Осип Браз был признан одним из лучших портретистов своего времени. Его творчеству были присущи красочность и непринужденная манера написания, а также комбинирование различных художественных стилей и направлений.

Заветной творческой идеей мастера было воскрешение изобразительного наследия русского парадного портрета.

Получив европейское образование, по возвращении в Россию, Браз был одинаково подвержен жесткой обличающей критике — его осуждали за шаблонность и виртуозное, но «бездушное» исполнение; и положительным отзывам — в 1896 году его наградили дипломом Петербургской академии художеств.
Как ни странно, мастер был удостоен звания художника не за особую конкурсную работу, а за серию портретов. Некоторые из них были после приобретены П. М. Третьяковым, впоследствии заказавшим Бразу портрет Чехова.

Кстати сказать, этот портрет является единственным законченным прижизненным изображением писателя. Осип Эммануилович писал портрет два года, представив окончательный вариант осенью 1898 года в Ницце.

Публика восприняла полотно неоднозначно. Стоит отметить, что сам писатель не любил эту картину. Антон Павлович высказался о своих ощущениях следующим образом: «…если я стал пессимистом и пишу мрачные рассказы, то виноват в этом портрет мой…»

Трудно представить Антона Павловича в таком свете, ведь портрет писался на пике его славы, и этот человек всегда был полон энергии и силы духа. Но ни последний, ни один из первых «пробных» произведений Браза, по мнению противников, не смогли воссоздать живой, мужественный и удивительный образ Антона Чехова. Лишь немногие, в том числе, доброжелатель Браза — художественный критик Александр Бенуа, утверждали, что юному живописцу удалось объективно и доподлинно запечатлеть образ знаменитого писателя.

Браз изобразил Антона Павловича в возрасте около сорока лет. Весь его образ изящен и дышит интеллигентностью. Он сидит в роскошном старинном кресле, глаза спрятаны за пенсне.

Поза напряжена и нервозна, ощущается некая скованность. Лицо писателя бледное, с выражением болезненной грусти, предположительно уже тогда Чехов догадывался о своей болезни.

В картине преобладают холодные мрачные тона, подчеркивая строгость портрета и неуловимую печаль, скрывающуюся в чертах лица.
В изображении не проглядывает и капли того мальчишеского озорства, которое было присуще писателю и было запечатлено в фотографиях. Жесткость, глубокая задумчивость и апатичность.

Этот портрет стал последним изображением Антона Чехова. Никто более из художников не пытался воплотить образ писателя.