Согласно ленинскому плану монументальной пропаганды, в списке лиц, кому победивший в Октябрьской революции пролетариат должен был поставить памятники, значилось и имя русского художника Ореста Адамовича Кипренского.

И хотя памятник так и не был сооружен, но уже сам факт включения О.А. Кипренского в такой список примечателен и характерен, так как показывает значение этого живописца для русского народа и для русской художественной культуры.

Произведения О. Кипренского, особенно его замечательные портреты, являются одной из самых больших жемчужин нашего художественно наследия.

Выходец из крепостной среды, своим трудом добившийся всеевропейской славы, О. Кипренский написал лучший портрет А.С. Пушкина.
Заказ на создание портрета русского поэта последовал в 1827 году от А. Дельвига.

Весной 1827 года художник возвратился из Италии, в мае этого же года в Петербург — проездом из Москвы в Михайловское — приехал и А.С. Пушкин. У них был общий круг знакомых и друзей, и, по преданию, в доме одного из них —
Н.Д. Шереметева — и писался этот знаменитый портрет.
То, что портрет А.С. Пушкина заказывал именно
А. Дельвиг, не случайный факт: поэт называл
А. Дельвига «художников друг и советник».

Сам А.С. Пушкин портретироваться не любил, хотя художник был ему хорошо знаком: несколькими годами раньше О. Кипренский писал портреты людей пушкинского окружения — В.А. Жуковского, К. Батюшкова, П.А. Вяземского, И.А. Крылова,
П.П. Гнедича. Художественный стиль Ореста Кипренского, в котором сочетались пластическая выразительность формы с правдивостью, а умение показать характер с возвышенным идеалом, мог импонировать поэту.

Несомненно, что во время сеансов позирования художник и поэт беседовали. Сейчас, конечно, уже трудно точно сказать, о чем именно, но можно предположить, что беседовали они об Италии, об искусстве древнем и новом.

Пушкинский портрет исполнен О. Кипренским с большим вдохновением и с полным сознанием огромной исторической ответственности. Один из современников так отозвался об этом произведении О. Кипренского:
«Гений Поэта как будто бы воодушевил художника… Пусть исследует художник движения собственной души в те минуты, когда он одушевлял полотно! Не составил ли себе сперва идеал характера Поэта, не ловил ли души его, не разглядывал ли тайн и порывов пламенной фантазии и не стремился ли потом выразить свои и его чувства в чертах видимых!»

Первое впечатление от портрета — впечатление предельной завершенности. Тщательная отделка деталей, строгая гармония целого создают ощущение торжественной тишины.

На светлом желто-зеленом фоне рисуется изображение поэта, одетого в строгий сюртук с перекинутым через плечо клетчатым красно-зеленым шотландским пледом (некоторые исследователи называют его плащом).

Изящная фигура написана в фас, лицо поэта обращено слегка направо, в ту сторону, где в глубине, за креслом, стоит бронзовая статуэтка Гения с кифарой в руках.
В лице поэта О. Кипренский мягко передает его характерные «арапские» черты, густые каштановые волосы свободно вьются на голове, не спускаясь на высокий лоб и не выбиваясь беспорядочно.

«Портрет А.С. Пушкина» имел успех, хотя и вызывал споры. Одни отмечали удивительное сходство, другие (кто привык видеть поэта подвижным, разговаривающим, кто помнил необычайно изменчивое выражение лица
А.С. Пушкина) заявляли, что никакого сходства нет.

Ф. Глинка, например, отмечая безупречную выстроенность портрета, тем не менее писал
А.С. Пушкину из Петрозаводска: «У меня есть Ваш портрет, только жаль, что Вы в нем представлены с некоторой пасмурностью. Нет той веселости, которую я помню в лице Вашем. Ужели это следствие печалей жизни?» (Имеется в виду снятая с него гравюра).

Карл Брюллов (по свидетельству Т.Г. Шевченко) заметил, что О. Кипренский изобразил
А.С. Пушкина «каким-то денди, а не поэтом».

Такое недовольство «великого Карла» происходит, может быть, оттого, что сам он при изображении художников и поэтов отмечал их свободный порыв, раскованность, мятежную силу вдохновения, любил эффектные приемы композиции и цвета.

Люди, хорошо знавшие А. Пушкина, отмечали, что и такое положение рук, как на портрете, не характерно для него.
Русский писатель Н.В. Кукольник, например, высоко оценив достоинства портрета, счел нужным указать на отсутствие «пушкинской простоты» и несвойственность поэту «такого оборота тела и глаз».

Но именно такая поза придает всему образу внутреннюю собранность и говорит о большом напряжении внутренних сил.

Творческое прозрение самого О. Кипренского оказалось в этом портрете исключительно глубоким. Исходя из общего замысла, художник с гениальной уверенностью пренебрег некоторыми частностями, придал А.С. Пушкину лично ему не свойственную, но для портрета единственно необходимую, абсолютно точную позу.

Образ поэта на портрете немыслим без этой позы со скрещенными на груди руками.

Незадолго до 14 декабря 1825 года К. Рылеев в письме к А. С Пушкину писал: «На тебя устремлены глаза России; тебя любят, тебе верят, тебе подражают. Будь Поэт и Гражданин!» Орест Кипренский и увидел великого русского поэта глазами лучших людей России.

Однако споры среди искусствоведов не умолкают и до сих пор. Некоторые современные исследователи видят в позе поэта, изображенного со скрещенными на груди руками, воплощение безмятежной гармонии. Они обозначают его состояние словом «прислушивается», это та самая минута, когда «стихи свободно потекут». Отмечают, что на смуглом лице поэта читается вдохновение, созревающая поэтическая мысль.

Взгляд А.С. Пушкина глубок, но в то же время и слегка рассеян, как будто поэт внимает только одному ему слышимым голосам.

Однако литературовед В. Зименко находит в портрете некоторую напряженность позы поэта. Он замечает, что вся фигура поэта «натянута, как струна, лицо его сурово, глаза широко открыты и беспокойно (а не безмятежно!) всматриваются во что-то находящееся за пределами» картинной рамы. Печать нелегких размышлений, едва уловимая горечь, тень двух последних лет, мрачных для России, — вот что можно заметить на лице поэта. Если в устах А.С. Пушкина и прозвучат сейчас стихи, то это будут не изящные мадригалы, а строки глубоких раздумий. Например, такие:

Блажен в златом кругу вельмож Пиит, внимаемый царями. Владея смехом и слезами, Приправя горькой правдой ложь.

Что видел за пределами рамы поэт? Так он мог глядеть на ненавистную ему «светскую чернь», на своего противника Дантеса, хладнокровно поднявшего пистолет.

Сам поэт высоко ценил свой портрет, написанный О. Кипренским, ощущая, что именно здесь он запечатлен в своей «высшей типичности», как поэт серьезной и трагической музы. Потрясенный работой художника, А.С. Пушкин на другой день вручил О. Кипренскому листок со стихами.

Любимец моды легкокрылой,
Хоть не британец, не француз,
Ты вновь создал, волшебник милый,
Меня, питомца чистых муз.
И я смеюся над могилой,
Ушед навек от смертных уз…

В этот день между ними состоялся разговор об искусстве. Орест Кипренский признавался
А.С. Пушкину, что всю жизнь не переставал искать высший идеал человеческой красоты и что в полной мере нашел его во время работы над пушкинским портретом (а также в те дни, когда создавал портрет Гете).

А.С. Пушкин в свою очередь поверял художнику свои взгляды на поэта и природу творчества. Он говорил, что в повседневной жизни поэт ничем не отличается от других людей. Только в минуты творчества он преображается сам и преображает все, что видит вокруг.