Юрий Иванович Пименов написал картину «Ожидание» в 1959 году, ближе к концу своей долгой и удачной творческой карьеры, когда ему было 56 лет.
Коренной москвич, воспевавший поэзию нового быта и простую повседневную жизнь советского человека, в очередной раз создал талантливейшую жанровую картину, живописующую повседневные вещи.

На картине изображен обычный полированный стол, который мог встретиться в любой небогато обставленной квартире того времени, на нем установлен черный стационарный телефон.

На заднем плане виден серый хмурый пейзаж с нависающими тучами и дождевыми каплями на окне, а вдалеке возвышаются теряющиеся в тумане контуры новостроек.

Вся картина выполнена в тусклых серо-голубых тонах, и только в центр стола падает золотистый свет от лампы. Обстановка скромная, если не сказать спартанская.

Загадка этой картины заключается в противоречии между ее названием и положением трубки телефона.
Первая ассоциация с печальным дождливым вечером за окном и одиноко стоящим телефоном лежит на поверхности — невидимый лирический герой картины ждет звонка.
Но при такой позиции трубки, когда она снята с рычага, звонок пройти не мог: в этом случае подавался сигнал «занято», и так делали в том случае, если не желали, чтобы кто-то дозвонился.

Разговор также не мог происходить, когда трубка лежит на столе, потому что громкой связи не было. Также существовало выражение «бросить трубку» — нажать на рычаг, завершив разговор, и положить трубку именно в таком положении, чтобы неприятная беседа не возобновилась.

Поэтому можно предположить, что ожидание, изображенное на картине, совсем не лирического толка. Возможно, перед зрителем развернулся итог ссоры, произошедшей в результате напряженного разговора, и ожидание касается предположений, как же в будущем поведет себя оппонент.