Харизматичный аристократ, такое определение как нельзя лучше подходит этому актеру, который стал частью эпохи, так и не вписавшись в общие правила.
Он мог сниматься больше, но по разным причинам не снимался: в первый день съемок фильма-катастрофы «Экипаж» Даль, получивший одну из главных ролей, честно признался, что после запоя не может сниматься. После работы в комедии Гайдая «Не может быть!» Олег Иванович сказал, что больше сниматься у этого режиссера не будет.
Для многих режиссеров и коллег Даль был неудобным — он критиковал, не соглашался, у него были свои понятия об искусстве. И многое, что происходило в советском театре и кино, не укладывалось в его представления о прекрасном. И он об этом писал и говорил.
Он то слыл главным оптимистом, то становился пленником уныния и тоски. Очень разный был и актер, и человек. Об этом писали его коллеги, современники.
Он очень удачно снимался в сказках, казалось, что это его амплуа «Тень», «Старая, старая сказка», «Как Иванушка-дурачок за чудом ходил». Его знали и любили дети. Но сказочные персонажи — только одна из граней его таланта.
Карьера его с юных лет шла в гору, а вот в личной жизни порой случались неудачи, которые не раз провоцировали Олега Даля прикладываться к бутылке.
Сначала Олег Иванович влюбился в актрису Нину Дорошину, с которой встретился на съемках фильма «Первый троллейбус». Вскоре они стали работать вместе в «Современнике» и Даль сделал коллеге предложение. А та согласилась, хоть и любила Олега Ефремова, но тот не предложения не сделал, довольствовавшись романом.
На свадьбу Даля и Дорошиной пришел Ефремов, усадил невесту на колени и сказал: «А любишь ты все-таки меня». На этом семейная жизнь Олега Ивановича оборвалась, не успев начаться.
Даль пристрастился к алкоголю, и эта страсть с каждым днем все крепла и привела в конечном итоге к смерти.
Второй супругой актера была актриса Татьяна Лаврова, которая не смогла долго терпеть его безалаберный характер и бесконечные застольные вечера с друзьями.
Лишь третий брак Даля можно считать более-менее удачным. Жена полностью растворилась в нем прощала все его выходки, была преданной и любящей. Она понимала, что замужем за талантливого, но сложного человека.
С этого момента в его жизни начались депрессии: в кино он часто отказывался сниматься, а из «Современника» пришлось уйти после размолвки с Ефремовым. Все больше росла его зависимость от спиртного.
Летом 1980 года уходит Владимир Высоцкий. На его похоронах Даль сказал пророческую фразу: «Я буду следующим». Он часто говорил в последний год жизни о смерти. Говорил спокойно, как будто уже принял внутри свой скорый уход.
В начале карта 1981 года Олег Даль отправился на кинопробы в Киев, остановился в гостинице, встретился на первом этаже с коллегами, а потом сказал «Пойду к себе умирать». Через несколько часов его тело нашли в его номере на кровати. Рядом на тумбочке стояла початая бутылка водки.
Его часто называют гением, родившимся не в свое время. Он был человеком, который не только предвидел свою смерть, но и предвидел кризис в советском искусстве. В этом не своем времени этот нестандартный человек смог оставить глубокий след.