Парень не робкого десятка.
Среди воинских подразделений в Древней Руси десятком называлось самое небольшое. Возглавлял его, естественно, десятник. Десять таких десятков образовывали сотню, и во главе находился… правильно, сотник. За каждым подразделением закреплялась своя репутация. О тех, кто в бою проявлял чудеса храбрости, как раз и говорили, что парень не робкого десятка. Из военного лексикона выражение незаметно проникло в повседневную речь.