Его отец участвовал в походах в Туркестан под предводительством генерала Черняева, а мать Елена Петровна происходила из семьи генерала П.И. Постольского — героя обороны Севастополя. Сам В.О. Каппель продолжил семейную традицию. 1903 год — он окончил Николаевское кавалерийское училище и был направлен служить в 54-й драгунский Новомиргородский полк.
Как вспоминал о нем однополчанин полковник Сверчков:
«Из большинства офицеров полка он выделялся всесторонней образованностью, культурностью и начит…