Во времена правления халифа Умара мусульман постигла засуха. Люди начали стекаться в Медину. В казне Халифата не осталось ничего, чем можно было прокормить людей. Тогда Умар написал письмо правителю Египта: «…когда ты получишь мое письмо, я хочу чтобы ты отправил караван с продовольствием, поспеши, иначе мусульмане умирают день ото дня». Правитель Египта снарядил караван для голодающих мусульман. Часть продовольствия была доставлена по морю. Однажды, Умар сел обедать и с ним рядом оказался бедуин, когда на стол положили масло бедуин удивленно взглянул на него: «Чему ты удивляешься?» — спросил бедуина Умар: «Ты никогда не видел масло?». «Я уже два года не видел масла» — ответил бедуин. «Тогда это масло харам для меня, пока все его не будут есть» — сказал правитель правоверных. Халиф тот час же запретил для себя молоко, сливочное и растительное масло. Вскоре у изнуренного от недоедания Умара поменялся даже цвет лица. Впоследствии один из сподвижников рассказывал: «Если бы не исчезла засуха, то мы серьезно полагали, что Умар умрет из-за бремени заботы и тревоги за мусульман».
Однажды халиф Умар зашел в мечеть. При виде халифа сидящие встали, выказывая почтение халифу, а в мечети наступила тишина. Разгневанный оказанными ему знаками почитания, халиф немедленно поднялся на минбар и созвал людей. Когда мусульмане собрались, он горячо заговорил: «…Я обратился к своему прошлому и вспомнил, как будучи пастухом, пас овец племени Махзум за пригоршню фиников. А если хотя бы один день я отказывался пасти их, то мой отец гонялся за мной со своей клюкой, приговаривая:"Как я буду кормить твоих теток?»
Абдурахман ибн Авф обратился к нему: «О правитель верующих, ведь ты унижаешь себя».Умар ответил: «Вы заставили меня сделать это! Захотели посадить в моем сердце дерево гордыни, а я захотел вырвать его с корнем».
Если Умар издавал какой-либо указ, он не мешкая собирал всю свою родню и обращался к ним с речью: «Я издал указ. Знайте, что люди смотрят на вас, как смотрят хищные птицы на падаль. Если вы нарушите мой указ, то и они нарушат, а если будете благоговеть перед ним, то и они будут питать к нему почтение. Клянусь Аллахом, если ко мне приведут одного из вас, преступившего то, что я запрещаю другим людям, то я удвою ему наказание, потому что он мой родственник! Теперь же, кто хочет пусть осмелится, а кто хочет — да воздержится».
Умар аль-Хаттаб говорил: «Мое правление подобно трем путникам, которые вверили на хранение свои средства одному из них, поручив ему их расходование на свои нужды. Так имеет ли он право присвоить себе что-либо?», «я подобен опекуну сироты: если он богат, то из добра сироты награды за услуги не берет, а если беден — то берет только лишь в необходимой мере».
Умар имел обыкновение, закрыв одеждой лицо, чтобы не быть узнанным, обходить в одиночку своих подданных, чтобы иметь объективное представление о состоянии их дел. В одном из таких обходов, халиф заметил дряхлую старуху и, поздоровавшись, спросил:
— Как правит Умар?
— Да не воздаст ему Аллах за меня добром!
— Почему?! — воскликнул пораженный Умар.
— Да потому что, клянусь Аллахом, с тех пор как он стал править, мы не получили от него ни дирхема, ни динара.
— Но откуда знать Умару о твоем состоянии, — удивленно спросил халиф.
— Боже мой! — заворчала старушка, — клянусь Аллахом, я не полагала, что кто-то может править людьми и не знать, что творится с ними на востоке и западе.
При этих словах глаза халифа наполнились слезами и он произнес: «Все умнее тебя и даже старухи, о Умар!» Потом он обратился к ней:
— О раба Аллаха, почем ты продашь мне свою обиду на Умара? Я хочу избавить его от ада.
— Не издевайся надо мной, да смилуется над тобой Аллах, — запричитала старуха.
— Я и не издеваюсь, — возразил халиф. И он продолжал настойчиво уговаривать ее, пока все-таки не купил у нее обиду за двадцать пять золотых динаров. В это время к ним подошли Али ибн Абу Талиб и Абдуллах ибн Масуд и обратились с приветствием: «Мир тебе, о повелитель правоверных». Старушка ошарашено взглянула на Умара и, схватившись за голову, промолвила: «Какой позор! Неужели я бранила в лицо повелителя верующих?!"Халиф успокоил ее: «Не бойся! Да помилует тебя Аллах!» После этого халиф стал искать кусочек кожи, и не найдя, отрезал кусочек своей одежды, где начертал: «Во имя Аллаха Милостивого, Милосердного. Эту обиду купил Умар у сей женщины в день (такой-то) со времени его правления. В день Воскресенья, когда Умар предстанет пред Всевышним Аллахом, она обязуется не выступать с обвинениями, ибо Умар уже невиновен. Свидетелями выступили: Али ибн Абу Талиб и Абдуллах ибн Масуд».
Вернувшись домой, Умар вручил составленное письмо своему сыну, и промолвил: «Когда я умру, вложите его в мою руку. С ним я встречу моего Господа…».
Придя однажды домой, Умар попросил свою жену принести ему еду. Увидев, что жена поднесла ему тарелку со сладостями, он спросил:
— Откуда это тебе?
— Каждый день, — отвечала жена халифа, — из тех продуктов, что были у нас я откладывала про запас муку, масло и мед, пока не накопилось достаточно для того, чтобы я приготовила эти сладости.
— А уменьшилось, что-либо из наших продуктов, когда ты откладывала из них.
— Нет, — ответила жена.
— Тогда, — сказал Умар, — это излишки. Мы не имеем право кушать это. Иди и верни эти излишки в Байту аль-Маль (казну халифата).
Беседуя с Умаром, один человек воскликнул: «Побойся Аллаха!» Один из присутствующих гневно обратился к нему: «Как ты смеешь говорить повелителю верующих: побойся Аллаха?!» Умар возразил ему: «Оставь его, пусть говорит. Нет в вас добра, если вы не говорите нам это, и нет в нас добра, если мы не воспринимаем это от вас».
Когда персидского полководца Хормазана, попавшего в плен, привели к Умару в Медину, халифа не застали дома. Мусульманин, на чье попечение был оставлен пленный полководец, отправился вместе с Хормазаном на поиски халифа. Вскоре они дошли до того места, где должен был находиться Умар и случайно наткнулись на человека, который мирно спал под деревом, подложив свой плащ под голову. Это был халиф. Ошеломленный перс не верил своим глазам: неужели это тот самый великий Умар, потрясший великую Персию и Византию. Придя в себя, он промолвил: «Вот он — счастливый правитель: ты был справедлив, а поэтому ты чувствуешь безопасность и поэтому ты заснул. Я служил четырем царям Персии, но ни к одному из них я не испытал подобного чувства почтения, которое я ощутил перед хозяином этого плаща».
В ноябре 644 во время утреннего намаза в мечети персидский раб Фируз, по прозвищу Абу Лула, нанес Умару шесть тяжелых ножевых ранений. Причиной убийства стал отказ Умара как-то реагировать на жалобы Абу Лула на его хозяина. По другой версии, причиной была решительная политика Умара в отношении Персии, которая была полностью разгромлена армиями арабского халифата. Когда Умару сказали, что ранения нанёс огнепоклонник Абу Лула, Умар сказал: «Хвала Аллаху, который сделал мою смерть не от рук человека, исповедующего ислам!». После этого Абдуррахман ибн Ауф быстро закончил утреннюю молитву, а истекающего кровью Умара перенесли в его дом. Умар скончался через три дня, 7 ноября 644 года. Умирая, он назначил совет, который должен был избрать нового халифа. Одним из его последних указаний было наставление будущему халифу не смещать назначенных им наместников провинций в течение года.
Перед смертью он прошептал: «…Клянусь Аллахом, я старался изо всех сил… Если я избавлюсь от ада, и не получу ни наказания, ни награды, то я уже буду счастлив». Его сын Абдуллах ибн Умар обмыл тело отца, завернул тело в саван и провёл заупокойную молитву, после чего Умар был похоронен рядом с Пророком (да благословит его Аллах и да приветствует) и Абу Бакром. Его правление продолжалось десять с половиной лет, и да воздаст ему Аллах благом.