«Переэкзаменовка» — заключительная часть известной художественной трилогии Решетникова, в которую так же вошли его картины «Прибыл на каникулы» (1948 год) и «Опять двойка» (1952 год).

На картине мы видим грустного мальчика, который сидит за столом рядом с учебниками и тетрадками. На улице солнечный летний день, за окном гуляют дети. Двое из них подбежали и зовут нашего героя играть. Но почему же он не идёт?

Картина стала продолжением успешных экспериментов автора за пределами жанра карикатуры. Этой работой он поддержал свой интерес к традиционной бытовой живописи, где основное внимание уделяется характерам персонажей, а не социальным проблемам или драматическим моментам. Основная сюжетная линия картины — повседневная жизнь и быт советской семьи.

По рассказам знакомых художника, для создания картин «Опять двойка» и «Переэкзаменовка» Решетников попросил мальчика передать чувство разочарования, которое он испытал бы, если бы его не пригласили поиграть в футбол.
Именно этот подросток помог художнику стать известным благодаря серии своих работ. Фактически, сама картина «Переэкзаменовка» появилась как продолжение успеха полотна «Опять двойка».

Действие картины разворачивается в сельском доме в летний период. За столом с раскрытыми книгой и тетрадью сидит мальчик школьного возраста, которого через открытое настежь окно зовут дети играть с ними на улице.

Герою картины приходится принимать сложное решение: оставаться дома и продолжать готовиться к пересдаче экзамена или отложить свои дела и присоединиться к игре с друзьями. Рядом с главным персонажем картины на полу лежит собака — его верный четвероногий друг, которая своим присутствием поддерживает хозяина.

Выделение деталей, таких как надежда на взгляд друга, собаку с немым вопросом, а также использование света и тени, помогает передать эмоциональную напряженность и затемнённое состояние главного героя. В то же время, яркий солнечный свет на лужайке и счастливые выражения лиц детей в окне подчеркивают контраст между их беззаботностью и главным героем, который все ещё усердно занимается учёбой.

Художнику позировал тот же подросток, что и для картины «Опять двойка». В левом верхнем углу картины на стене дома висит репродукция полотна Решетникова «Опять двойка».

Обе эти картины являются частями одной трилогии, где «Прибыл на каникулы» является третьим произведением и первой частью этой серии.
На этой картине художник изобразил ученика Суворовского училища, который приехал провести новогодние праздники с родными. Все три произведения полностью передают атмосферу советской эпохи середины XX века.