Закончив школу в Иркутске, Олег поступил в местное театральное училище и закончил его с отличием. Но решил не задерживаться надолго-сказалась и усвоенная с детства привычка к перемене мест, и желание делать что-то большее, чем мог предложить маленький город:
Я отучился в Иркутском театральном училище по профессии «актер театра кукол». Но мне не очень нравилось быть за ширмой. И слава богу, что я закончил училище с красным дипломом. Иначе должен был бы отработать по специальности три года. А я уехал в Москву и поступил в ГИТИС.