Олег Яковлев родился в Улан-Баторе (Монголия). Его родители были там в командировке. Когда Олегу было 7 лет, семья переехала в Московскую область, позже Яковлевы жили в Казахстане, потом в Бурятии:
После работы в Монголии моего отца командировали сначала в Подольск Московской области, затем мы переехали в Казахстан, где жили в Семипалатинске, после был Новосибирск, и, когда мы поскитались, посмотрели где, чего и как, то каким-то образом судьба нас привела в Улан-Удэ. Нам сразу дали квартиру, я немного пожил в интернате, пока мы как-то обустраивались. Но я хорошо помню этот город, знаю все эти левые-правые берега, и знаю все-все там. А детство мое прошло в поселке Селенгинск Кабанского района, где я жил и проучился до восьмого класса, где-то лет до 15-ти.