Крестьянский сын, «певец из народа» — так величали Есенина.
А он страстно тянулся к высшему обществу, любил изображать из себя аристократа, обожал дорогие вещи, модные духи, английские костюмы, при этом совсем по-деревенски презирая самих аристократов.
Тонкий интуит и провидец Федор Сологуб сказал как-то, что «крестьянская простота» Есенина наигранная, насквозь фальшивая.
Женитьба на Дункан стала для него счастливым лотерейным билетом:

Вот так страна!
Какого ж я рожна
Орал в стихах, что я с народом дружен?
Моя поэзия здесь больше не нужна,
Да и, пожалуй, сам я тоже здесь не нужен.

Но аристократам он был интересен только как диковинная зверушка, очередное увлечение «Великой босоножки», а воспеваемый им народ тоже не понял и не простил его метания. Он действительно стал не нужен. Ни настоящим друзьям, которых бросал, ни женам, которых бил.
О его латентной бисексуальности и тяге к нежной мужской дружбе написано много. Общение с Клюевым, его покровительство по приезде в Москву, затем увлечение Мариенгофом, проживание с ним в одной квартире, ведение совместного быта также подлило масла в огонь.
«Мой совенок, ненаглядный Сереженька, голубь мой белый, светлый братик, птаха моя любимая» — как только не называл Клюев своего подопечного в жизни и в лирике. Он посвятил Есенину несколько стихов с обращением «Тебе!», насквозь пропитанных эротизмом.
Женитьба Мариенгофа стала трагедией для Есенина. В «Прощании с Мариенгофом» он почти срывается на истерику:

Есть в дружбе счастье оголтелое
И судорога буйных чувств —
Огонь растапливает тело,
Как стеариновую свечу.
Возлюбленный мой! дай мне руки —
Я по-иному не привык, —
Хочу омыть их в час разлуки
Я желтой пеной головы.
…Прощай, прощай. В пожарах лунных
Не зреть мне радостного дня,
Но все ж средь трепетных и юных
Ты был всех лучше для меня.

Дамы его любили, в основном, шизоидного типа, вроде Райх и Дункан или тех, которые потом стрелялись на его могиле. На обычных женщин синеглазый «вечный мальчик» с нервным красным лицом и белыми кудрями производил странное и отталкивающее впечатление.
При том образе жизни, который он вел, смерть его была не то, чтобы ожидаема, но закономерна. Сам сюжет гибели оглушил, но не удивил…