Стихотворение «Клен ты мой опавший, клен заледенелый…» было написано Есениным в ноябре 1925 г., когда поэт находился в состоянии глубочайшего душевного кризиса. Есенин мучительно искал выход из создавшейся непростой ситуации. Его угнетало усиливающееся давление власти. Личная жизнь поэта была окончательно разрушена, любовь для него стала лишь многочисленными встречами на одну ночь. Есениным все больше овладевала алкогольная зависимость. Он это прекрасно осознавал, но практически перестал сопротивляться. Алкоголь способен создавать иллюзию расширения сознания, поэтому можно предположить, что Есенин боялся окончательно порвать с пьянством, так как считал, что оно помогает ему в творчестве.
Неизвестно, в каком состоянии Есенин писал стихотворение. Несмотря на поведение главного героя, оно стало настоящим шедевром поэта. Кажется, что невероятно трогательные и пронзительные строки исходят из самой измученной души. Есенин уже давно распрощался с родным селом, но в трудную минуту обращается за помощью именно к образам русской природы. Не находя отклика в людях, он выбирает в собеседники «клен заледенелый». Поэт находится в городе, но клен в его сознании — сельский гость («за деревню… ты вышел»). Поэтому автор чувствует свое кровное родство с деревом, оно напоминает ему о милой родине, до которой очень далеко.
Есенин ведет с кленом душевный разговор, как будто с давним и близким человеком. Он искренне признается ему, что очень пьян и боится не дойти до дома. Если это реальное описание возвращения поэта домой, то становится странно, почему знакомые, видя его состояние, не смогли проводить человека. В таком случае понятно ощущение невероятного одиночества Есенина, в котором он решился начать разговор с простым деревом.
Поэт рассказывает клену, что на пути встретил разные деревья. Несомненно, попадались ему и люди, но они даже не заслуживают упоминания. Зато вербе и сосне он читал свои произведения, ободрял их, напоминая о жарком лете. Сменив надоевшее человеческое окружение на общество деревьев, Есенин представлял сам себя «зеленым кленом». На него вновь нахлынула тоска по ушедшей молодости. Последней выходкой поэта, которую он сам со стыдом характеризует, как «одуревши в доску», стали объятия с березой.
Есенин совершил множество ошибок в жизни: разрушал женское счастье, устраивал пьяные скандалы и драки. Но в народной памяти он навсегда останется великим поэтом. Только настоящий гений мог создать произведение «Клен ты мой опавший, клен заледенелый…», которое стало популярным романсом.